Roman Abramovich kishte një marrëdhënie mjaft të mirë me trajnerin italian Carlo Ancelotti, të cilin e punësoi në vitin 2009 dhe arriti të fitonte kampionat e Kupë FA në sezonin e parë, nga 2 të tillë në Londër.

Në lidhje me atë periudhë, Ancelotti i ka treguar disa anekdota gazetarit të Sky Sport Fabio Caressa, i cili zbulon një prej tyre, që është vërtet i çuditshëm dhe komik.

"Ancelotti më tha se Abramovich i dërgonte mesazhe në telefon, që ishin identike, sidomos kur gjërat nuk ecnin mbarë.

"Abramovich dërgonte gjithnjë një pikëpyetje.

"Carlo, si gjeni që është, i përgjigjej vetëm me një pikëçuditëse".