Penalltia e parë e tij në Serie A daton në ndeshjen kundër Romës, në “San Siro”, me fanellën kuqezi. Të shtunën në mbrëmje, ndaj Lecce, ai ka vazhduar në të njëjtën rrugë, duke kthyer në gol penalltinë e 17-të radhazi.
Dhe të mendosh se Calhanoglu iu desh pak kohë për të goditur penalltinë e tij të parë në Itali. Nga viti 2015 deri më 2020 ai nuk realizoi asnjë të vetme me fanellën e Milanit. Sot, ai mban serinë më të gjatë të penalltive të shënuara në Serie A, duke kaluar Pazzini me 16 të tilla.
Ekzekutimi i parë, dhe rrjedhimisht goli i parë nga penalltia, mbërriti më 28 qershor 2020 në fitoren 2-0 kundër Romës. Më pas një tjetër penallti u shënua në kampionatin vijues, në 3-2 ndaj Lazios. Më pas erdhi transferimi tek Interi, ku u promovua si goditësi kryesor nga pika e bardhë. Me fanellën zikaltër ka gjuajtur 15 penallti dhe i ka kthyer në gola të 15-ta, e fundit kundër Lecce.
Në përgjithësi, performanca e penalltive të Calhanoglu, duke marrë parasysh të gjithë karrierën e tij, është e paimagjinueshme: turku ka goditur 41 të tilla, ka shënuar 37 dhe ka humbur vetëm 4. Katër penalltitë në fjalë datojnë kryesisht në epokën e Bayer Leverkusen.